یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [۳،۲-d]پیریمیدین
۱-۲-۱-۱۶ تهیهمشتقاتپیرازولو]’۳،’۴: ۶،۵[پیریدو]۳،۲-[dپیریمیدینبااستفادهازتیوباربیتوریکاسید. ۱۷
۱-۲-۱-۱۷ تهیهمشتقاتپیریدو[۳،۲-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرایندیمتریکلرید. ۱۸
۱-۲-۱-۱۸ تهیهمشتقاتپیریدو[۳،۲-d]پیریمیدینباکاتالیزگرپارا-تولوئنسولفونیکاسید. ۱۹
۱-۲-۱-۱۹ تهیهمشتقاتپیریدو[۳،۲-d]پیریمیدینبااستفادهازمشتقاتپیریدین.. ۲۰
۱-۲-۲ سنتزمشتقاتپیریدو[۳،۲-d]پیریمیدیندرشرایطریزموج. ۲۱
۱-۲-۲-۱ استفادهاز ۳،۱-دیمتیلباربیتوریکاسید. ۲۱
۱-۲-۲-۲ استفادهاز ۶،۲- دیآمینوپیریمیدین-۴-(H3)-اون. ۲۱
۱-۲-۲-۳ استفادهازمالونونیتریل. ۲۲
۱-۲-۲-۴ استفادهاز ۱-فنیلمالایمید. ۲۳
۱-۲-۲-۵ استفادهازتترونیکاسید. ۲۳
۱-۲-۲-۶ استفادهاز ۲،۱-دیفنیلاتانون. ۲۵
۱-۲-۳ سنتزمشتقاتپیریدو[۳،۲-d]پیریمیدیندرشرایطفراصوت.. ۲۶
۱-۲-۳-۱ استفادهاز ۳،۱-اینداندیاون. ۲۶
۱-۲-۳-۲ استفادهازپیرازولآمین.. ۲۶
فصل دوم
۲-۱ هدفتحقیق. ۲۹
۲-۲ روشتحقیق. ۳۰
۲-۲-۱ تهیهترکیب ۷-آمینو-۳،۱-دیمتیل-۵-(۴-کلروفنیل)-۱H-پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین-۴،۲-دیاون (a93) ۳۰
۲-۳ مکانیسمپیشنهادیواکنش… ۳۳
۲-۴ بررسیعواملموثردرواکنش… ۳۴
۲-۴-۱ اثرکاتالیزگرهایمختلفبرواکنش… ۳۴
۲-۴-۲ اثرمقدارکاتالیزگرK2CO3برپیشرفتواکنش… ۳۵
۲-۴-۳ بررسیاثردمابرپیشرفتواکنش… ۳۶
۲-۴-۴ بررسیاثرحلالبرپیشرفتواکنش… ۳۷
۲-۵ سنتزمشتقاتپیریدو[۳،۲-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرK2CO3 ۳۷
۲-۶ نتیجهگیری.. ۴۲
۲-۷ پیشنهادبرایکارهایآینده ۴۲
| برای دانلود متن کامل این پایان نامه به سایت pipaf.ir مراجعه نمایید. |
فصل سوم
۳-۱ تکنیکهایعمومی.. ۴۴
۳-۲ روشعمومیتهیهمشتقاتپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین.. ۴۴
۳-۳ تهیه.۷-آمینو-۵-(۴-کلرو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (a93) 45
۳-۴ تهیه ۷-آمینو-۵-(۲-کلرو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (b93( 46
۳-۵ تهیه ۷-آمینو-۵-(۳-نیترو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین ۴۷
-۶-کربونیتریل (c93) 47
۳-۶ تهیه ۷-آمینو-۵-(۳-برمو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (d93) 48
۳-۷ تهیه ۷-آمینو-۵-(۴-فلوئورو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-پیریمیدین-۶-کربونیتریل ((۹۳e) [d. 49
۳-۸ تهیه ۷-آمینو-۵-(۳-کلرو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل(۹۳f) 50
۳-۹ تهیه ۷-آمینو-۵-(۴-نیترو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل(۹۳g) 51
۳-۱۰ تهیه ۷-آمینو-۴،۲-دی.اکسو-۵-فنیل-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (a94) ۵۲
۳-۱۱ تهیه ۷-آمینـو-۵-(۲-کلـرو.فنیل)-۴،۲-دی.اکسـو-۴،۳،۲،۱-تتراهیـدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیـدین-۶-کربونیتریل (b94) 53
۳-۱۲ تهیه ۷-آمینو-۵-(۴-کلـرو.فنیل)-۴،۲-دی.اکسـو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریـدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (c94) 54
۳-۱۳ تهیه ۶-آمینو-۲-تیو.اکسو-۳،۲-دی.هیدروپیریمیدین-۴(H1)-اون.(۲۷) ۵۵
۳-۱۴ تهیه ۷-آمینو-۵-(۴-فلوئورو.فنیل)-۴-اکسو-۲-تیواکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (a95) 56
۳-۱۵ تهیه ۷-آمینو-۵-(۴-کلرو.فنیل)-۴-اکسو-۲-تیواکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل(۹۵b) 57
۳-۱۶ تهیه ۷-آمینو-۴-اکسو-۵-فنیل-۲-تیواکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل(۹۵c) ۵۸
طیفFT-IR 7-آمینو-۵-(۴-کلرو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (a93) 61
طیف۱H NMR 7-آمینو-۵-(۴-کلرو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (a93) 62
طیف۱۳C NMR 7-آمینو-۵-(۴-کلرو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (a93) 63
طیفFT-IR 7-آمینو-۵-(۲-کلرو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (b93) 64
طیف۱H NMR 7-آمینو-۵-(۲-کلرو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (b93) 65
طیف۱۳C NMR 7-آمینو-۵-(۲-کلرو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (b93) 66
طیفFT-IR 7-آمینو-۵-(۳-نیترو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (c93) 67
طیف۱H NMR 7-آمینو-۵-(۳-نیترو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (c93) 68
طیف۱H NMR 7-آمینو-۵-(۳-نیترو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (c93) 69
طیف۱۳C NMR 7-آمینو-۵-(۳-نیترو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (c93) 70
طیفFT-IR 7-آمینو-۵-(۳-برمو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (d93) 71
طیف۱H NMR 7-آمینو-۵-(۳-برمو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (d93) 72
طیف۱H NMR 7-آمینو-۵-(۳-برمو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (d93) 73
طیف۱۳C NMR 7-آمینو-۵-(۳-برمو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (d93) 74
طیفFT-IR 7-آمینو-۵-(۴-فلوئورو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (e93) 75
طیف۱H NMR 7-آمینو-۵-(۴-فلوئورو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (e93) 76
طیف۱۳C NMR 7-آمینو-۵-(۴-فلوئورو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (e93) 77
طیف FT-IR7-آمینو-۵-(۳-کلرو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (f93) 78
طیف۱H NMR 7-آمینو-۵-(۳-کلرو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (f93) 79
طیف۱۳C NMR 7-آمینو-۵-(۳-کلرو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (f93) 80
طیفFT-IR 7-آمینو-۵-(۴-نیترو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (g93) 81
طیف۱H NMR 7-آمینو-۵-(۴-نیترو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (g93) 82
طیف۱۳C NMR 7-آمینو-۵-(۴-نیترو.فنیل)-۳،۱-دی.متیل-۴،۲-دی.اکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (g93) 83
طیفFT-IR 7-آمینو-۴،۲-دی.اکسو-۵-فنیل-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل.(a94) ۸۴
طیف۱H NMR 7-آمـینـو-۴،۲-دی.اکسـو-۵-فنیـل-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریـدو]۳،۲-[dپیریمیـدین-۶-کربونیتریل (a94) 86
طیفFT-IR 7-آمینـو-۵-(۲-کلـرو.فنیل)-۴،۲-دی.اکسـو-۴،۳،۲،۱-تتراهیـدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیـدین-۶-کربونیتریل (b94) 87
طیف۱H NMR 7-آمینـو-۵-(۲-کلـرو.فنیل)-۴،۲-دی.اکسـو-۴،۳،۲،۱-تتراهیـدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیـدین-۶-کربونیتریل (b94) 88
طیفFT-IR 7-آمینو-۵-(۴-کلـرو.فنیل)-۴،۲-دی.اکسـو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریـدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (c94) 89
طیف۱H NMR 7-آمینو-۵-(۴-کلـرو.فنیل)-۴،۲-دی.اکسـو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریـدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (c94) 90
طیفFT-IR 6-آمینو-۲-تیو.اکسو-۳،۲-دی.هیدروپیریمیدین-۴(H1)-اون.(۲۷) ۹۱
طیفFT-IR 7-آمینو-۵-(۴-فلوئورو.فنیل)-۴-اکسو-۲-تیواکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل(۹۵a) 92
طیف۱H NMR 7-آمینو-۵-(۴-فلوئورو.فنیل)-۴-اکسو-۲-تیواکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[d. 93
پیریمیدین-۶-کربونیتریل (a95) 93
طیف۱۳C NMR 7-آمینو-۵-(۴-فلوئورو.فنیل)-۴-اکسو-۲-تیواکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[d ۹۴
پیریمیدین-۶- کربونیتریل (a95) 94
طیفFT-IR 7-آمینو-۵-(۴-کلرو.فنیل)-۴-اکسو-۲-تیواکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل(۹۵b) 95
. ۹۵
طیف۱H NMR 7-آمینو-۵-(۴-کلرو.فنیل)-۴-اکسو-۲-تیواکسو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (b95) 96
طیفFT-IR ۷-آمینـو-۴-اکسـو-۵-فنیل-۲-تیـواکسـو-۴،۳،۲،۱-تتـراهیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل(۹۵c) 97
فهرست جداول
فهرست صفحه
جدول ۲-۱ اثر کاتالیزگرهای مختلف برای سنتز ترکیب.a93، a94 وa95………………………………………………….۳۵
جدول ۲-۲ بررسی اثر مقدار کاتالیزگر.K2CO3 بربازده و زمان محصول.a93…………………………………………….۳۶
جدول ۲-۳ بررسی اثر دما در سنتز ترکیب.a93……………………………………………………………………………………..۳۶
جدول ۲-۴ اثر حلال های مختلف در تهیه ترکیب.a93با کاتالیزگرK2CO3……………………………………………..۳۷
جدول ۲-۵ سنتز پیریدو]۳،۲- [dپیریمیدین ها در شرایط بهینه……………………………………………………………….۳۸
فهرست اشکال
عنوان صفحه
شکل ۱-۱ ساختار برخی از پیریدوپیریمیدین ها……………………………………………………………………….. ۳
شکل ۱-۲ ساختار برخی از پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین های فعال زیستی…………………………………………. ۴
شمای ۱-۱ تهیه مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین در محیط آبی و بدون کاتالیزگر………………………….. ۵
شمای ۱-۲ تهیه مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین در محیط آبی…………………………………………………. ۵
شمای ۱-۳ تهیه مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین در محیط آبی با کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات……… ۶
شمای ۱-۴ استفاده از نانو ذرات اکسید زیرکونیوم در سنتز مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین……………… ۶
شمای ۱-۵ استفاده از کاتالیزگر نانو Fe3O4در سنتز مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین……………………….. ۷
شمای ۱-۶ استفاده از تری اتیل بنزیل آمونیوم کلراید (TEBAC) در سنتز مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین ۸
شمای ۱-۷ مکانیسم سنتز پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین ها با بهره گرفتن از تری اتیل بنزیل آمونیوم کلراید (TEBAC)
…………………………………………………………………………………………………………………………………….. ۸
شمای ۱-۸ سنتز مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین با بهره گرفتن از چالکون……………………………………….. ۹
شمای ۱-۹ سنتز سه جزئی مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین با بهره گرفتن از کاتالیزگر پتاسیم فلوئورید-آلومینا ۹
شمای ۱-۱۰ استفاده از آریلیدین مالو نیتریل در تهیه مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین…………………… ۱۰
شمای ۱-۱۱ استفاده از ۶-آمینو اوراسیل در سنتز مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین………………………. ۱۰
شمای ۱-۱۲ استفاده از دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات در سنتز مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین.. ۱۱
شمای ۱-۱۳ مکانیسـم سـنتز مشتقات مشتقات پیریـدو[۳،۲-d]پیریمیدین با اسـتفاده از دی آلکیل اسـتیلن دی
کربوکسیلات………………………………………………………………………………………………….. ۱۲
شمای ۱-۱۴ استفاده از کاتالیزگر پالادیم استات در سنتز پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین ها……………………… ۱۳
شمای ۱-۱۵ استفاده از باربیتوریک اسید در سنتز مشتقات اسپایرو پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین ها…………. ۱۴
شمای ۱-۱۶ استفاده از آیزاتین در سنتز مشتقات اسپایرو پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین ها…………………….. ۱۴
شمای ۱-۱۷ سنتز مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین با کاتالیزگر ویتامین B1……………………………….. ۱۵
عنوان صفحه
شمای ۱-۱۸ مکانیسم سنتز مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین با کاتالیزگر ویتامین B1…………………….. ۱۶
شمای ۱-۱۹ سنتز مشتقات پیریدو[۳،۲-d]پیریمیدین با بهره گرفتن از ۲-آمینو-۶-فنیل-۴-(تری فلوئورو متیل)نیکو
